Il monumento antico più importante e meglio conservato di Taormina è il teatro. Fu realizzato in un punto panoramico meraviglioso, da cui si ammirano la mole dell'Etna e il Mar Jonio. Su alcuni gradini è inciso il nome di Filistide, la moglie di Ierone II, il tiranno di Siracusa che molto probabilmente nel III secolo a.C. fece costruire il teatro taorminese. L'edificio fu ricostruito in età romana e più precisamente nel II secolo d.C. La cavea, cioè lo spazio per le gradinate, ha un diametro di circa 109 metri ed è divisa in nove settori. Il teatro di Taormina, per dimensioni, è il secondo della Sicilia dopo quello di Siracusa. Alla sommità delle gradinate si trova un doppio portico, coperto da una volta. Trentasei piccole nicchie si aprono sul muro del portico e forse servivano per accogliere alcune statue. In età romana, l'orchestra del teatro fu trasformata in arena per i giochi dei gladiatori. La scena presenta tre grandi aperture, fiancheggiate da nicchie e da colonne qui ricollocate nel XIX secolo, dall'Architetto Francesco Saverio Cavallari. Da anni ormai, il teatro di Taormina è la splendida cornice di eventi culturali e di premi di livello internazionale.