La prima edizione risale al 23 settembre 1928, la più antica delle Marche.
La sagra dell’Uva di Cupramontana è giunta alla 86^ edizione.
La sagra idealmente si ricollega alle antiche feste che si tenevano presso i Romani: le Liberalia, le Vinalia e le Meditrinalia, riti pagani o feste vendemmiali che esaltavano l’uva e il vino. Essa è festa del raccolto ma anche della fecondità della terra, in questa zona particolarmente ricca di vigneti coltivati a verdicchio.